En 1928, Virginia Woolf écrit Orlando, le premier roman dans lequel le personnage principal change de sexe au milieu de l'histoire. Un siècle plus tard, l'écrivain et activiste trans Paul B. Preciado décide d'envoyer une lettre filmée à Virginia Woolf: son Orlando est sorti de sa fiction et vit une vie qu'elle n'aurait jamais pu imaginer. Preciado organise un casting et réunit vingt-six personnes trans et non-binaires contemporaines, âgées de huit à septante ans, qui incarnent Orlando.